Attivi dalla primavera del 2013, i Cinque Uomini sulla Cassa del Morto hanno pubblicato due dischi autoprodotti di brani inediti (Blu nel 2017 e Kairòs nel 2019). Sono stati tra i gruppi invitati al Ferrara Buskers Festival nelle edizioni del 2015 e 2021, finalisti al Premio Fabrizio De André nel 2016, e si sono esibiti in più di trecento occasioni in tutto il Nord Italia, dal Collisioni Festival alle aperture a Franz Ferdinand, Creedence Clearwater Revisited, Tre Allegri Ragazzi Morti. Attualmente stanno ultimando la produzione del loro terzo disco, che uscirà nel corso del 2023.
La loro musica raccoglie influenze dalla musica pop, dal rock e da diverse tradizioni popolari (in particolare, sonorità irish e klezmer/balcaniche). Dal vivo propongono uno spettacolo incentrato sui loro brani, cantati in italiano e accompagnati da chitarre acustiche, tastiere, violino, ukulele, basso, batteria e frequenti momenti corali, sempre con grande energia e un forte coinvolgimento del pubblico.